Закончил в 1991 году Тартуский государственный университет по специальности история. Учился также в Гамбургском университете. В 1993 году получил степень магистра в Школе славяноведения и изучения Восточной Европы Лондонского университета.
Первый представитель Эстонии (временный посол) в созданном им посольстве в Лондоне, работал дипломатом в посольстве Эстонии в Вашингтоне, а также при представительстве в ООН. В 1992-1993 годах - исполняющий обязанности посла Эстонской республики в США.
С 1995 по 2000 год был директором Бюро координации безопасности (разведки) Эстонии.
С 2003 по 2004 год работал в Ираке директором отдела развития разведки Союзных сил, участвовал в создании нового министерства обороны Ирака и военной разведки.
С 2007 года Кросс консультировал правительство Грузии по вопросам внешних сношений и работы с прессой, а также по вопросам безопасности. Во время войны России против Грузии руководил командой иностранных советников правительства Грузии по вопросам медийных и информационных операций.
С 2011 года начал активную политическую карьеру, депутат Парламента Эстонии.
