Закінчив у 1991 році Тартуський державний університет зі спеціальності історія. Навчався також у Гамбурзькому університеті. У 1993 році отримав ступінь магістра у Школі слов'янознавства та вивчення Східної Європи Лондонського університету.
Перший представник Естонії (тимчасовий посол) у створеному ним посольстві у Лондоні, працював дипломатом у посольстві Естонії у Вашингтоні, а також у представництві в ООН. У 1992-1993 роках - виконувач обов'язків посла Естонської республіки в США.
З 1995 до 2000 року був директором Бюро координації безпеки (розвідки) Естонії.
З 2003 до 2004 року працював в Іраку директором відділу розвитку розвідки Союзних сил, брав участь у створенні нового міністерства оборони Іраку та військової розвідки.
З 2007 року Крос консультував уряд Грузії з питань зовнішніх зносин та роботи з пресою, а також з питань безпеки. Під час війни Росії проти Грузії керував командою іноземних радників уряду Грузії з питань медійних та інформаційних операцій.
З 2011 року розпочав активну політичну кар'єру, депутат Парламенту Естонії.
